Benzena
Benzena, juga dikenal dengan rumus kimia C6H6, PhH, dan benzol, adalah senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta mempunyai bau yang manis.
Benzena terdiri dari 6 atom karbon yang membentuk cincin, dengan 1 atom hidrogen berikatan pada setiap 1 atom karbon. Benzena merupakan salah satu jenis hidrokarbon aromatik siklik dengan ikatan pi yang tetap. Benzena adalah salah satu komponen dalam minyak bumi, dan merupakan salah satu bahan petrokimia yang paling dasar serta pelarut yang penting dalam dunia industri. Karena memiliki bilangan oktan yang tinggi, maka benzena juga salah satu campuran penting pada bensin.
Benzena juga bahan dasar dalam produksi obat-obatan, plastik, bensin, karet buatan, dan pewarna. Selain itu, benzena adalah kandungan alami dalam minyak bumi, namun biasanya diperoleh dari senyawa lainnya yang terdapat dalam minyak bumi. Karena bersifat karsinogenik, maka pemakaiannya selain bidang non-industri menjadi sangat terbatas.
SENYAWA AROMATIK
Benzena merupakan suatu anggota dari kelompok besar senyawa aromatik, yakni senyawa yang cukup distabilkan oleh delokalisasi elektron-pi. Energi resonansi suatu senyawa aromatik merupakan uluran diperolehnya kestabilan.
Cara paling mudah untuk menentukan apakah suatu senyawa itu aromatik ialah dengan menentukan posisi absorpsi dalam mspektrum nomor oleh proton yang terikat pada atom-atom cincin. Proton yang terikat ke arah luar cincin aromatik sangat kuat terperisai dan menyerap jauh ke bawah-medan dibandingkan kebanyakan proton, biasanya lebih dari 7 ppm.
SENYAWA AROMATIS DAN STRUKTURNYA
Yang termasuk senyawa aromatis adalah
- Senyawa benzena
- Senyawa kimia dengan sifat kimia seperti benzena
BENZENA
Benzena dan Turunannya Senyawa benzena pertama kali disintesis oleh Michael Faraday pada tahun 1825, dari gas yang dipakai sebagai bahan bakar lampu penerang.Sepuluh tahun kemudian diketahui bahwa benzena memiliki rumus molekul C6H6 sehingga disimpulkan bahwa benzena memiliki ikatan rangkap yang lebih banyak daripada alkena.
Dari residu berminyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London. Saat ini sumber utama benzena, benzena tersubtitusi dan senyawa aromatic adalah petroleum : sebelumnya dari ter batubara hamper 90% senyawa aktif bahan obat adalah senyawa aromatik : rumus struktur mempunyai inti benzena.
Struktur Benzena
Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena. Ikatan rangkap pada alkena dapat mengalami reaksi adisi, sedangkan ikatan rangkap pada benzena tidak dapat diadisi, tetapi benzena dapat bereaksi secara substitusi. Contoh:
Reaksi adisi : C2H4 + Cl2 –> C2H4Cl2
Reaksi substitusi : C6H6 + Cl2 –> C6H5Cl + HCl
Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°. Ikatan antaratom karbon adalah ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian (terkonjugasi).
Analisis sinar-X terhadap struktur benzena menunjukkan bahwa panjang ikatan antaratom karbon dalam benzena sama, yaitu 0,139 nm. Adapun panjang ikatan rangkap dua C=C adalah 0,134 nm dan panjang ikatan tunggal C–C adalah 0,154 nm. Jadi, ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal. Hal ini menggugurkan struktur dari Kekule.
Kekulé menggambarkan struktur benzena dengan atom-atom karbon dihubungkan satu dengan yang lain membentuk suatu cincin.
- August Kekulé pada tahun 1865 : Struktur tersebut menggambarkan bahwa struktur benzena tersusun 3 ikatan rangkap di dalam cincin 6 anggota.
- Ketiga ikatan rangkap tersebut dapat bergeser dan kembali dengan cepat sedemikian sehingga 2 bentuk yang mungkin tersebut tidak dapat dipisahkan.
Orbital benzena
Setiap karbon pada benzena mengikat 3 atom lain menggunakan orbital hibridisasi sp2 membentuk molekul yang planar.
Benzena merupakan molekul simetris, berbentuk heksagonal dengan sudut ikatan 120o
Setiap atom C mempunyai orbital ke empat yaitu orbital p. Orbital p akan mengalami tumpang suh (overlapping) membentuk awan elektron sebagai sumber elektron.
SENYAWA AROMATIK HETEROSIKLIK
Menurut Erich Huckel, suatu senyawa yang mengandung cincin beranggota lima atau enam bersifat aromatik jika:
- semua atom penyusunnya terletak dalam bidang datar (planar)
- setiap atom yang membentuk cincin memiliki satu orbital 2p
- memiliki elektron pi dalam susunan siklik dari orbital-orbital 2p sebanyak 4n+2 (n= 0, 1, 2, 3, …)
Di samping benzena dan turunannya, ada beberapa jenis senyawa lain yang menunjukkan sifat aromatik, yaitu mempunyai ketidakjenuhan tinggi dan tidak menunjukkan reaksi-reaksi seperti alkena. Senyawa benzena termasuk dalam golongan senyawa homosiklik, yaitu senyawa yang memiliki hanya satu jenis atom dalam sistem cincinnya. Terdapat senyawa heterosiklik, yaitu senyawa yang memiliki lebih dari satu jenis atom dalam sistem cincinnya, yaitu cincin yang tersusun dari satu atau lebih atom yang bukan atom karbon. Sebagai contoh, piridina dan pirimidina adalah senyawa aromatik seperti benzena. Dalam piridina satu unit CH dari benzena digantikan oleh atom nitrogen yang terhibridisasi sp2, dan dalam pirimidina dua unit CH digantikan oleh atom-atom nitrogen yang terhibridisasi sp2.
Senyawa-senyawa heterosiklik beranggota lima seperti furan, tiofena, pirol, dan imidazol juga termasuk senyawa aromatik.
SYARAT SENYAWA AROMATIK
Persyaratan Senyawa Aromatik:
- Molekul harus siklik dan datar .
- memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi).
- memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi)