Pada saat bertambah besar dan meluasnya tanggung jawab yang dipikul para sahabat Rasulullah saw, maka amanah dan kejujuran yang dimiliki Abu ‘Ubaidah juga turut meningkat. Tatkala ia dikirim oleh Rasulullah dalam ekspedisi Daun Khabath, Abu ‘Ubaidah menunjukkan kualitas kepemimpinannya. Ia memimpin lebih dari tiga ratus orang prajurit dengan perbekalan yang amat minim, yakni tidak lebih dari sebakul kurma, padahal tugas yang diemban sangat sulit dan jarak yang akan ditempuh sangat jauh.
Namun, Abu ‘Ubaidah menerima perintah itu dengan taat dan hati gembira. Bersama anak buahnya, dia pergi ke tempat yang dituju. Setiap prajurit hanya mendapatkan ransum berupa segenggam kurma setiap harinya. Ketika perbekalan telah habis, maka bagian untuk masing-masing prajurit hanyalah sebuah kurma untuk sehari. Tatkala bekal sudah habis sama sekali, mereka pun mulai mencari daun kayu yang disebut khabath, yang kemudian ditumbuk hingga halus seperti tepung dnegan menggunakan alat senjata. Disamping dijadikan sebagai bahan makanan, daun itu juga digunakan sebagai tempat untuk air minum. Itulah sebabnya ekspedisi ini disebut ekspedisi Daun Khabath.
Pasukan itu terus maju tanpa menghiraukan rasa lapar dan dahaga yang mendera. Tidak ada tujuan dan keinginan lain bagi mereka kecuali menyelesaikan tugas mulia ini bersama panglima mereka yang kuat lagi terpercaya. Inilah salah satu hal yang menyebabkan Rasulullah saw begitu sayang kepada Abu ‘Ubaidah, dan kemudian menunjuknya sebagai orang kepercayaan umat.